Estudio sobre la susceptibilidad a la isomerización de los carotenoides maculares

Abstract

La luteína y la zeaxantina son carotenoides que pertenecen al grupo de las xantofilas. Junto a la mesozeaxantina, se localizan con una alta selectividad en una zona de la retina, denominada mácula, por ello, se conocen como carotenoides maculares, a los que se les atribuyen multitud de propiedades saludables. Estos compuestos son susceptibles de sufrir un proceso denominado isomerización geométrica, esto conlleva a que puedan encontrarse en dos configuraciones: todo-E o Z. Precisamente, en este trabajo se ha llevado a cabo un estudio sobre la susceptibilidad a la isomerización de luteína y zeaxantina, debido a que algunos (Z)-isómeros de carotenoides se diferencian de sus (todo-E)-isómeros en términos de biodisponibilidad y estabilidad, entre otros. Por ello, se comenzó purificando ambos compuestos a partir de extractos saponificados de flor de cempasúchil (Tagetes erecta) y bayas de Goji (Lycium Chinense), consideradas buenas fuentes de luteína y zeaxantina, respectivamente. Una vez obtenidos, se procedió a estudiar la formación de isómeros sometiendo a estos compuestos a una fuente de calor (isomerización térmica) y a una fuente de luz blanca en presencia de yodo (isomerización catalizada por yodo). Los resultados han mostrado que el calor y la luz, junto al yodo, son capaces de provocar un aumento de (Z)-isómeros y una merma en los (todo-E)-isómeros de ambos carotenoides, pero aparte, la luteína mostró una mayor estabilidad térmica con respecto a la zeaxantina. Por otra lado, en ambas reacciones de isomerización se estableció un equilibrio donde la especie mayoritaria fue el (todo-E)-isómero, aunque el (13-Z)-isómero fue el (Z)-isómero predominante en la isomerización térmica y en el caso de la isomerización catalizada por yodo, el (9-Z)-isómero. A la luz de los resultados obtenidos, sería interesante estudiar a corto plazo la estabilidad de cada uno de los isómeros para evaluar en un futuro su posible bioactividad.

Lutein and zeaxanthin are carotenoids belonging to the group of xanthophylls. Together with mesozeaxanthin, they are located with a high selectivity in a zone of the retina, called macula, therefore, they are known as macular carotenoids, which have many healthy properties. These compounds are susceptible to a process called geometric isomerization, which means that they can be found in two configurations: all-E or Z. Precisely, in this work, a study has been carried out on the susceptibility to the isomerization of lutein and zeaxanthin because some (Z)-isomers of carotenoids have been distinguished from their (all-E)-isomers in terms of bioavailability and stability, among others. For this reason, it was started by purifying both compounds from saponified extracts of cempasúchil (Tagetes erecta) and Gogi berries (Lycium Chinense), considered as good sources of lutein and zeaxanthin, respectively. Once obtained, the formation of isomers was studied by subjecting these compounds to a heat source (thermal isomerization) and to a white light source in the presence of iodine (iodine-catalyzed isomerization). The results have shown that heat and light, together with iodine, are capable of causing an increase in (Z)-isomers and a decrease in the (all-E)-isomers, but apart, the lutein presented a greater thermal stability with respect to the zeaxanthin. On the other hand, in both isomerization reactions an equilibrium was established where the major species was the (all-E)-isomer, although the (13-Z)-isomer was the predominant (Z)-isomer in thermal isomerization and in the iodine-catalyzed isomerization, the (9-Z)-isomer. In the light of the results obtained, it would be interesting to study in the short term the stability of each of the isomers to evaluate in the future its possible bioactivity.