Disolventes supramoleculares en análisis quiral medioambiental

Abstract

Numerosos compuestos químicos, la mayoría de ellos usados como plaguicidas o fármacos, son quirales. Estos compuestos se utilizan como mezclas racémicas o enantiómeros puros, pero en el medio ambiente se producen procesos de metabolización y biodegradación enantioselectivos que dan lugar a cambios en su distribución enantiomérica y puesto que los enantiómeros de contaminantes quirales presentan diferente toxicidad, es fundamental conocer dicha distribución para realizar una adecuada evaluación de los riesgos medioambientales y para la salud humana asociados al uso de estos compuestos. La gran similitud de las estructuras químicas de los enantiómeros, su baja concentración en muestras medioambientales y la complejidad de las matrices hace que la determinación enantioselectiva de contaminantes no sea una tarea fácil. Los métodos con prestaciones adecuadas para su uso en análisis quiral medioambiental descritos hasta la fecha implican laboriosos tratamientos de muestra que incluyen etapas de extracción, limpieza y concentración de los extractos, estando la mayoría de estos métodos basados en el uso de cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas, a pesar de que la mayoría de los contaminantes quirales son compuestos polares y por lo tanto, es imprescindible su derivatización previa a su determinación mediante esta técnica cromatográfica. La escasez de métodos enantioselectivos basados en cromatografía líquida (CL) se debe a la incompatibilidad de la mayoría de las fases móviles usadas en separaciones quirales con espectrometría de masas (EM), técnica de detección que proporciona la sensibilidad y selectividad requeridas en análisis medioambiental. En esta Tesis Doctoral se ha evaluado por primera vez el uso de la técnica de microextracción con disolventes supramoleculares (MEDS) en combinación con CL-EM con el fin de simplificar el tratamiento de muestra en análisis quiral medioambiental. Los disolventes supramoleculares son líquidos nanoestructurados inmiscibles con agua con características derivadas de las propiedades anfifílicas de las moléculas de tensioactivo que los integran y de la morfología de las estructuras en las que dichas moléculas se agregan, que los hacen especialmente adecuados para su uso en extracciones analíticas. También se ha evaluado el uso de la MEDS para la extracción de carotenoides en productos piscícolas previa a su determinación mediante fotometría y CL-fotometría. Los disolventes supramoleculares investigados han sido disolventes de agregados inversos de ácidos alquilcarboxílicos.